AUFSTZE
Neue Synthesen mit len und Fetten als nachwachsende Rohstoffe für die chemische Industrie
Ursula Biermann, Wolfgang Friedt, Siegmund Lang, Wilfried Lühs, Guido Machmüller, Jürgen O. Metzger,* Mark Rüsch gen. Klaas, Hans J. Schfer und Manfred P. Schneider
le und Fette sind die wichtigsten nachwachsenden Rohstoffe der chemischen Industrie. Die industrielle Oleochemie konzentriert sich bisher überwiegend auf die Carboxyfunktion der Fettsuren, doch wurden in letzter Zeit auch moderne Synthesemethoden zur selektiven Funktionalisierung in der Alkylkette auf Fettstoffe angewandt. Additionen an die C-C-Doppelbindung z. B. von lsure als Prototyp einer gut zugnglichen ungesttigten Fettsure führten zu einer Vielzahl neuartiger Fettstoffe mit interessanten Eigenschaften. Auch Funktionalisierungen von C-H-Bindungen in der Alkylkette sind bemerkenswert selektiv mglich. Es wurden effektive Katalysatoren für die Metathese ungesttigter Fettsureester entwickelt, die zu vielfltig einsetzbaren w-ungesttigten Fettsuren führt. Die Epoxidierung ungesttigter Fettsuren wurde wesentlich weiterentwickelt. Enzymatische Reaktionen erlauben mit hoher Selektivitt und Ausbeute die Synthese von Mono- und Diglyceriden und von Kohlenhydratestern mit interessanten oberflchenaktiven Eigenschaften. Regio- und enantioselektive mikrobielle Hydratisierungen und Hydroxylierungen erweitern das Spektrum der selektiven Reaktionen. Die nativen le und Fette wurden durch Pflanzenzüchtung (auch gentechnisch) betrchtlich verbessert, und zahlreiche Fettsuren stehen heute in genügender Reinheit für die Synthese und als Rohstoff für die chemische Industrie zur Verfügung. Stichwrter: Additionen Enzymkatalyse Fettsuren Gentechnik Nachwachsende Rohstoffe
1. Einleitung
Eine nachhaltig zukunftsfhige Entwicklung ist zum Leitbild des ausgehenden 20. Jahrhunderts geworden.[1] Auf dem Weg zu einer nachhaltigen Chemie kommt den nachwach[*] Prof. Dr. J. O. Metzger, Dr. U. Biermann Fachbereich Chemie der Carl von Ossietzky Universitt Oldenburg Postfach 2603, 26111 Oldenburg (Deutschland) Fax: ( 49) 441-798-3329 E-mail: juergen.metzger@uni-oldenburg.de Prof. Dr. W. Friedt, Dr. W. Lühs Institut für Pflanzenbau und Pflanzenzüchtung I Justus-Liebig-Universitt Gieen (Deutschland) Priv.-Doz. Dr. S. Lang Institut für Biochemie und Biotechnologie Technische Universitt Braunschweig (Deutschland) Dipl.-Chem. G. Machmüller, Prof. Dr. M. P. Schneider FB 9 ± Organische Chemie Bergische Universitt, GH Wuppertal (Deutschland) Prof. Dr. M. Rüsch gen. Klaas Fachbereich Technologie Fachhochschule Neubrandenburg (Deutschland) Prof. Dr. H. J. Schfer Organisch-Chemisches Institut der Universitt Münster (Deutschland)
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Synthesemethoden
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